Tudo começou no ano de 1166, no tempo em que Évora era ainda a Yeborath árabe, para grande desgosto de D. Afonso Henriques . Este ambicionava a sua posse, já que a cidade era um importante ponto estratégico na época da reconquista de Portugal aos Mouros. Geraldo Geraldes, um homem de origem nobre que vivia à margem da lei, era chefe de um bando de bandidos que habitavam num pequeno castelo nos arredores de Yeborath. Conhecido também pelo Sem Pavor, Geraldo Geraldes decidiu conquistar Évora para resgatar a sua honra e o perdão para os seus homens. Disfarçado de trovador rondou a cidade e traçou a sua estratégia de ataque à torre principal do castelo que era vigiada por um velho mouro e pela sua filha. Numa noite, o Sem Pavor subiu sozinho à torre e matou os dois mouros, apoderando-se em silêncio da chave das portas da cidade. Mobilizou os seus homens e atacou a cidade adormecida numa noite sem lua que, surpreendida, sucumbiu ao poder cristão. No dia seguinte, D. Afonso Henriques recebeu surpreendido a grande novidade e tão feliz ficou que devolveu a Geraldo Geraldes as chaves da cidade, bem como a espada que ganhara, nomeando-o alcaide perpétuo de Évora. Ainda hoje, a cidade ostenta no brasão do claustro da Sé, a figura heróica de Geraldo Geraldes e as duas cabeças dos mouros decepadas, para além de lhe dedicar a praça mais emblemática de Évora.
